Изначально демотивационные постеры появились как пародия на мотивационные постеры или мотиваторы — вид наглядной агитации, предназначенный создать подходящее настроение в школах, университетах и на рабочих местах.
Мотивационные постеры очень часто бывали скучны, поэтому широко распространилась практика их пародирования, обычно заключавшаяся в составлении постеров по такому же стандарту, но (предположительно) вызывающих вместо положительных эмоций отчаяние, уныние и грусть. Подобные пародии и получили название демотивационных постеров. Впоследствии тематика демотиваторов расширилась и до просто комической.
Большой вклад в развитие демотиваторов внесла американская компания Despair, Inc. (русск. Отчаяние), продающая через Интернет демотивационные постеры и впоследствии предложившая посетителям своего веб-сайта возможность создания собственных картинок подобного плана.
Продолжая традицию имиджборда 4chan, демотивационные постеры часто появлялись и на имиджбордах на русском языке. Многие надписи на демотиваторах впоследствии стали мемами.
Примеры демотиваторов можно найти на многочисленных ресурсах сети.